Звичайно, Червона Армія також була змушена відступити. Військовий комітет Махно хотів скликати селянську конференцію, щоб вони могли порадитися в ситуації. Навіть другу конференцію в Гулай-Полі більшовики розігнали. Не треба думати, що були єдині, чітко виражені фронти, але один фронт перетинався з іншим. Так дійшло до того, що частину їздових гінців, які мали оголосити селянам по селах про конференцію, підібрали й заарештували в районі, де міцно стояла Червона Армія. Таким чином конференція зійшла нанівець, і семеро з цих посланців були розстріляні в Харкові як члени ревкому.
Троцький був у Харкові і виступив 29 квітня 1919 року на зборах проти Махно. Він називав Махно бандитом і розбійником і казав, що краще б біла гвардія заволоділа Україною, ніж мати її в руках Махна. Бо як повернуться білі, селяни покличуть назад більшовиків. Але якщо Махно залишиться при владі, то середняки збережуть перевагу.
На підставі цих теорій більшовики вирішили відкрити фронт під Йосуфкою. У цьому місці Червона Армія стояла прямо проти Денекіна. В результаті війська Денекіна атакували Мачно в тилу. Махно, без боєприпасів, атакував як спереду, так і з тилу, мусив відступити, але був повністю розбитий і втратив більшу частину свого війська. З кількома тисячами чоловік він зумів врятуватися втечею. Відступив у район Дніпра на Пд.
Але через це і Червона Армія була змушена відступити, і Денекін просунувся ще далі. Він взяв Харків, проник в Центральну Росію, взяв Курськ і Орел, дійшов навіть до Тули.
Більшовики сказали, що Махно вчинив зраду, і оголосили його поза законом. Його поставили поза законом. Його брата знайшли в лікарні, взяли за Махно і вбили. Таким чином Мачно, якого звинувачували у зраді Червоній армії, мав би діяти на користь Денекіну!
Це були найважчі дні не стільки для Махна, скільки для Червоної Армії. Навколо нього знову гуртувалися селяни. Гулай-Поле та столиці Єкатеринослав, Маріополь і Полтава потрапили до рук Махна.
Це було наприкінці літа — восени 1919 року. Махно став небезпечним для Денекіна. Основна армія Денекіна стояла вже в Росії; його ар'єргард був ще в Україні. Махно відрізав ар'єргард від основної армії і міцно зв'язав транспорти Денекіна з боєприпасами та провіантом на півдні. Денекін змушений був відступити, і Червона Армія перейшла в наступ. Більшість експертів і учасників цієї боротьби були твердо переконані, що Денекін тоді приїхав би до Москви, якби Махно не зірвав його плани.
За допомогою цього вирішального удару в критичній ситуації Мачно знову знайшов прихильність більшовиків. Вирок, що висів над його головою, було скасовано, і він більше не мав ярлика «контрреволюціонера».