У п'ятирічному віці Уілама відправили до великої школи в Брентфорді, яку утримував доктор Морріс. Батько повів його туди й трохи посидів із директором у кімнаті з видом на ігровий майданчик, куди нового хлопчика відправили познайомитися зі своїми однокласниками. Дуже скоро Вільяма помітили, як він пропонує битися хлопцеві, більшому за нього самого, після чого його батько зауважив: «Він згодиться», і пішов додому.
Спочатку були часи, коли маленький хлопчик був дуже нещасливий, хоча його незвичайний хоробрий дух навіть у такому ранньому віці змушував його дивитися на життя ясно, коли це було можливо. Здається, що він не зазнав знущань у серйозному сенсі цього слова, але, звичайно, його дражнили старші та обізнаніші, ніж це було можливо для його бідолашних п’яти років.
У цій школі в Брентфорді велика класна кімната була грубо побілена, і до побілки було змішано кілька грубих волосків, які подекуди стирчали зі стіни. Це спантеличило маленького хлопчика, і коли він попросив пояснити, якийсь юнак сказав йому, що це щурячі* хвости, і якщо він досить довго дивиться, то побачить, як виходять щури, які жили в стінах. Думка про цих щурів довгий час була для нього великим жахом. Пізніше він знайшов розраду в школі в саду, який він повністю вирощував сам, вставав рано-вранці, щоб працювати в ньому, і спускався з вікна гуртожитку, маючи враження, що він робить щось дуже авантюрне, чого влада не дозволила б, якби про це знала. Але він казав, що не сумнівається, що насправді вони знають про це все, і вважали це абсолютно нешкідливим процесом, хоча краще підморгнути, ніж визнати.
Мабуть, його кмітливість і здатність відповідати розвинувся рано, оскільки в тій самій школі, де неапетитний рисовий пудинг часто подавали перед м’ясом (безсумнівно, згідно з принципом місіс Сквірс «зняти гостроту від апетиту хлопців»), коли одного разу його запитали: «Стівенсоне, чому б вам не з’їсти свій пудинг?», відповідь була негайною: «Занадто багатий, сер, я».
Цей тип хлопчика мав би бути популярним серед своїх товаришів, якщо не серед його вчителів, але хоча він іноді згадував імена тих, хто вчився з ним у школі, вони, здається, не були серед його знайомих у подальшому житті.
Безсумнівно, він грав у всі модні тоді шкільні ігри, але ніколи не говорив про футбольні чи крикетні матчі з іншими школами, і сам не займався жодним видом спорту чи розваг, окрім веслування та водіння, обома з яких він завжди любив, і перше він зберіг до досить пізнього періоду свого життя.