2. Комендантом гарнізону в Умані за Директорії був колишній австрійський військовополонений і галицький емігрант полковник Добрянський, запеклий український націоналіст, який не переставав переслідувати євреїв усіма способами. Він призначив окрему мобілізацію для євреїв, поляків і росіян, і євреї були піддані особливо і нестерпно принизливим умовам. Пізніше він організував полювання на чоловіче населення, переважно євреїв. Коли Рада запротестувала проти таких дій, Добрянський відповів лайкою та погрозами, що розрахується і з протестувальниками, і з євреями разом. Приблизно подібним було ставлення до євреїв військового комісара, місцевого українського полковника Дерещука, який наклав на місто тримільйонну контрибуцію на потреби української армії. Збір цього супроводжувався низкою антисемітських проявів з боку Дерещука та підпаленого ним українського гарнізону, гнівом і покаранням якого він постійно погрожував єврейському населенню.
3. Через два дні після відходу радянських військ, 20 березня, близько сотні гайдамаків увійшли до міста під командуванням капітана Дяченка, який відзначився тим, що керував розправою над євреями в містечку Теплик, де було вбито близько трьох сотень євреїв. Коли він увійшов до Умані, Дяченко заявив, що не матиме милосердя до єврейського населення і цинічно вихвалявся своєю участю в розгромі Теплика. Від погромів і можливих звірств місто рятувалося сплатою контрибуції у вигляді взуття, одягу тощо, а також грошей.
4. З’їзд сіл Уманського повіту, скликаний Уманським виконкомом, який відкрився з розгортанням повстанського руху, 11 березня, чітко відобразив ці принципові нахили, уперто і напівприховано відмовляючись вступити в необхідні контакти з радянською владою. Виконавчий комітет зі свого боку також дотримувався не менш різкого тону у спілкуванні зі зборами. Після того, як спроби деяких спікерів-комуністів, серед них і євреїв, схилити збори на свій бік закінчилися невдачею, виконавчий комітет оголосив збори закритими. Селяни сприймали це як виклик і лише посилювали антисемітські та антирадянські бунтарські настрої.
5. Першу хвилю повстанців складали сільські селяни дуже різного віку, починаючи з молодят і закінчуючи бородатими старцями. Багато хто був озброєний косами, граблями або просто довгими білими палицями. Більша частина була озброєна рушницями, револьверами найрізноманітніших видів, шаблями, шаблями і т. д. Загалом перший рух юрби в місто справляв враження переможного руху сільських селян, які завоювали місто.